Quando se está atrás de um proxy para acessar sites e etc, os programas CSUP e CVSUP não irão conectar via HTTP ou FTP através do Proxy, mesmo que as variáveis HTTP_PROXY e/ou HTTP_PROXY_AUTH estejam definidas.

Mas há uma alternativa simples e elegante utilizando ssh forward para ter seu FreeBSD atualizado :)

Pré-requisito

Ter acesso ao ssh do Proxy que tem acesso à internet e consiga conectar na porta 5999 na internet

Tunelando com SSH forward

Com o pré-requisito satisfeito, para utilizar o CSVUP ou o CSUP faça um SSH no servidor proxy ou no computador que tenha acesso à internet fazer um forward na porta 5999, conforme o exemplo:

ssh -L 5999:cvsup4.FreeBSD.org:5999 -l usuario host.com.acesso.a.internet

O SSH vai redirecionar as conexões em localhost na porta 5999 para o host cvsup4.FreeBSD.org porta 5999.

Isto feito, para utlizar agora o CSUP ou CVSUP:

cvsup -h localhost

ou

csup -h localhost

ou ainda editar o arquivo supfile definindo o host como localhost.